A mediados de la década de 1850, algunos empresarios vieron la necesidad de un mayor control sobre sus empleados; su solución fue patrocinar un sistema de detectives privados. En febrero de 1855, Allan Pinkerton, un detective y espía escocés, después de consultar con seis ferrocarriles del medio oeste, creó una agencia de este tipo en Chicago; la primera agencia de guardias y detectives privados de Estados Unidos .
Una de las primeras operaciones de la empresa fue entregar de manera segura al recién elegido presidente de los Estados Unidos, Abraham Lincoln, a Washington D. C., a la luz de una amenaza de asesinato. La detective de Pinkerton, Kate Warne, fue asignada y entregó con éxito a Lincoln a la capital de los Estados Unidos a través de una serie de disfraces y tácticas relacionadas, que la obligaron a permanecer despierta durante todo el largo viaje. Como resultado de la notoriedad pública de este éxito, la empresa adaptó un ojo abierto como su logotipo y el lema «Nunca dormimos» .
En 1871, el Congreso asignó 50.000 dólares al nuevo Departamento de Justicia (DOJ) para formar una suborganización dedicada a «la detección y enjuiciamiento de los culpables de violar la ley federal». La cantidad fue insuficiente para que el nuevo Departamento de Justicia creara una unidad de investigación interna, por lo que contrataron los servicios a la Agencia Nacional de Detectives Pinkerton .
En la década de 1870, Franklin B. Gowen, entonces presidente de Filadelfia y Reading Railroad, contrató a la agencia para «investigar» los sindicatos en las minas de la empresa. Un agente de Pinkerton, James McParland, usando el alias «James McKenna», se infiltró en Molly Maguire, un sindicato clandestino de mineros del carbón principalmente irlandeses-estadounidenses, lo que llevó a la caída de la organización laboral.
El 6 de julio de 1892, durante la huelga de Homestead, Henry Clay Frick de Carnegie Steel llamó a 300 agentes de Pinkerton de Nueva York y Chicago, junto con un arsenal de armamento cargado en barcazas, para proteger a los rompehuelgas del área de Pittsburgh. Esto resultó en un tiroteo y un asedio en el que murieron 16 hombres y otros 23 resultaron heridos. Para restablecer el orden, el gobernador llamó a dos brigadas de la milicia de Pensilvania.
Por tanto, los servicios de la Agencia Pinkerton no se limitaban a tareas de «inteligencia», sino que básicamente eran una compañía militar privada compuesta por mercenarios al servicio de las compañías de ferrocarriles. De hecho, en 1893 se aprobó la Anti-Pinkerton Act para limitar las posibilidades de que el gobierno federal contrate a detectives privados o mercenarios empleados por Pinkerton u otra organización similar, al haber actuado como rompehuelgas y espías laborales que provocaron la pérdida de vidas humanas. Sin embargo, en el caso de la Corte de Apelaciones del Quinto Circuito, United States ex Rel. Weinberger v. Equifax (1977), ya se restringió la aplicación de esta norma sólo a la contratación de «mercenarios, fuerzas cuasi-militares como rompehuelgas y guardias armados». El gobierno de los Estados Unidos ha sido y es un gran contratista de servicios de seguridad privados y de contratistas militares privados.
Los servicios de la Agencia Pinkerton en contra de las organizaciones sindicales, se puede comprobar también en el caso del asesinato, en 1905, del gobernador de Idaho, Frank Steunenberg. Harry Orchard, un minero que fue miembro del sindicato Western Federation of Miners (WFM), fue arrestado por la policía de Idaho, en relación con dicho asesinato, pero la investigación la llevó a cabo el agente de Pinkerton, James McParland. Orchard al principio se declaró inocente, pero después de estar en aislamiento en el corredor de la muerte, con comida limitada, y un intenso interrogatorio por McParland, en el que se le pidió que implicara en el asesinato a los cabecillas de la WFM, y a cambio podría obtener privilegios e incluso la libertad, Orchard firmó un confesión, escrita a máquina, de 64 páginas, en la que detallaba que estuvo varios años como asesino a sueldo y artificiero para la WFM, causando otras 17 muertes. En dicha confesión, Orchard implicó como cabecilla de la organización al secretario de la WFM, «Big Bill» Haywood, el presidente de la WFM, Charles Moyer, y un activista que tenía antecedentes penales, George Pettibone. McParland arrestó a los tres sindicalistas de la WFM, pero en el juicio resultaron absueltos, por una clara falta de pruebas (el gobierno sólo contaba con la confesión de Orchard, que además reconoció haber trabajado como informante a sueldo de la Asociación de Propietarios de Minas e incluso haber recibido dinero de la Agencia Pinkerton) y, aunque Orchard fue condenado a muerte, su condena fue conmutada .
El nivel de infiltración del movimiento sindical que llegó a alcanzar la agencia Pinkerton, fue tal que en los años 30 del siglo XX, un tercio de los mil espías sindicales de Pinkerton, estaban en posiciones de alto nivel en los sindicatos que eran su objetivo, incluido un vicepresidente nacional, catorce presidentes locales, ocho vicepresidencias locales y numerosas posiciones como secretarios. Durante los años 30, 32 compañías mineras, 28 firmas de automoción y un número similar de empresas de alimentación contrataron los servicios de espías laborales, estimándose un gasto de unos 8 millones de dólares .
La Agencia Pinkerton tuvo que transformarse, al contar con menos casos criminales que llevar, y se centró más en los servicios de protección ejecutiva, inteligencia y análisis de riesgos. En 1999, la Agencia Pinkerton fue comprada por el grupo sueco de seguridad, Securitas .
Otras agencias de detectives de la época también se vieron envueltos en servicios de rompehuelgas y de asesinato de huelguistas y sindicalistas, como la agencia Baldwin–Felts, cuyos agentes participaron en diferentes guerra mineras, como la batalla de la Montaña de Blair en 1921 o la batalla de Matewan en 1920, en la que murieron 7 agentes y 2 mineros . Otras agencias que organizaron acciones de violencia contra sindicalistas, fueron las agencias de detectives Burns (también adquirida en 2000 por el grupo Securitas), la agencia Thiel, la U.S. Detective Agency, Mooney and Boland’s Detective Agency, la Illinois Detective Agency, National Corporation Service, la Railway Audit and Inspection Company, y la Corporations Auxiliary Company. Estas agencias alentaban la conflictividad entre los trabajadores y los capitalistas para conseguir más beneficios; cuanto peor para todos, mejor para ellos.